傅克烷基化(傅克烷基化特点)

生活常识 2023-04-17 13:28生活常识www.wozhengxing.cn
因为卤代烃与AlCl3生成碳正离子,而碳正离子容易发生重排生成更稳定的离子,然后新生成的离子与苯环发生亲电取代反应,所以碳正离子的稳定性而发生重排。傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,英文Friedel–Crafts reaction,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·傅里德(Friedel C)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(Crafts J)共同发现。该反应主要分为两类烷基化反应和酰基化反应。傅-克烷基化是一个可逆反应。在 逆向傅-克反应或者称之为傅-克去烷基化反应当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除。傅-克酰基化反应是在强路易斯酸做催化剂条件下,让酰氯与苯环进行酰化的反应。此反应还可以使用羧酸酐作为酰化试剂,反应条件类似于烷基化反应的条件。酰化反应比起烷基化反应来说具有一定的优势由于羰基的吸电子效应的影响(钝化基团),反应产物(酮)通常不会像烷基化产物一样继续多重酰化。而且该反应不存在碳正离子重排,这是由于酰基正离子可以共振到氧原子上从而稳定碳离子(不同于烷基化形成的烷基碳正离子,正电荷非常容易重排到取代基较多的碳原子上)。生成的酰基可以用克莱门森还原反应、沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应或者催化氢化等反应转化为烷基。优点是产物较纯。

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